但是，到了小说家的手里，孙坚便由英雄变成了狗熊，由胜利者变成了董卓的手下败将。《平话》写孙坚与董军在虎牢关第一次交锋，被吕布杀得丢盔脱袍，狼狈逃回；十八路诸侯，个个心中惧怕。幸好张飞把孙坚的头盔战袍从董军手中夺了回来，交还孙坚，这使他很难堪。孙坚当众解嘲地说："咱们是猫狗之徒，饭囊衣架。"这和历史上那个敢作敢为，无论如何也要夺取胜利的孙坚，简直成了两个人。
在罗贯中的《三国演义》里，孙坚又更不幸，败得更惨了。
他作为讨董联军的先锋，出兵与华雄交手，一触即溃，在走投无路之际，只得与祖茂交换头盔，以转移华雄追杀的目标，结果祖茂作了替死鬼，被华雄一刀砍于马下。孙坚一败，整个讨董联军，人心浮动，作为主帅的袁绍束手无策。孙坚被丑化成为一个名副其实的草包。
在元人杂剧的舞台上，孙坚由净角扮演成为一个滑稽可笑的小丑。在郑德辉《虎牢关三战吕布》杂剧中，他上场时念道：
