崇祯十四年（1641年）二月十二，农民军在李自成的率领下抵达开封，即刻对开封展开攻击。农民军使用"剜城"、"挖城"的战术：让士兵用门板、大车之类竖立起来，抵达城墙下，遮挡城上打下来的箭石，然后趁机凿下城表的砖石，向内部掏挖成一个洞，人躲进洞中，然后继续挖掘，使得城墙逐渐被挖空、坍塌，农民军得以乘势进入城内。一时间驻军不能破解，局势危急--"匿洞中，矢石不能加，昼夜筑掘，无法可退，合城甚危。"
这时候，开封城内一个名叫张坚的秀才设计了一种悬楼，用厚柏木制成，长度跨越三五个垛口，伸出城墙之外，悬楼里装载的士兵可以向下抛火罐或者射箭，打击城墙脚的农民军。开封推官黄澍检视之后，觉得可行，于是命工匠连夜赶制五十座，布置于城墙之上。果然在此后的战斗中对于城下"剜城"的农民军打击很大，就此消除了挖城危机。
之后农民军再次以云梯进攻开封，又被驻军用大炮连连击毁，伤亡惨重，此时河南巡抚李仙凤也率军从河北赶回救援，进入开封，守军增添了力量，驻守更为坚固。
二月十七，李自成亲自督战，站立城下，指挥农民军攻城。守军也不甘示弱，纷纷以大炮、弓箭回击，战斗陷入焦灼中。混战中，开封守将陈永福的儿子千总陈德见李自成站立位置距自己不远，于是暗中发箭，不偏不斜，正好射中了李自成左眼。这突发事件大大打击了农民军的意志，于是纷纷惊拥而退，并于二月十八黎明向西撤退，至日落前农民军全部从开封城下撤走。历时七天的第一次开封之战结束。
