谁知当其刚进入城中，便听到四周杀声震天，元军见到四周涌现出来的伏兵将其团团围住，深知已中了埋伏，于是无心恋战，赶紧撤离。此实际为李善长布置的烟雾弹，因为善谋断的他深知朱元璋大军一走，元军必会袭城，于是事先布置好了包围圈，给与元军沉重的心理打击。事后班师回城的朱元璋闻之不禁对这位大他十四岁的文人赞叹不已，说："这一胜仗，就连勇猛善战的武将也要钦佩你的智谋啊。"
之后，朱元璋在李善长的建议下，攻占了"鱼米之乡"的太平和芜湖，解决了部队补给问题。并且面对连获大捷后军中盛行的骄纵抢掠之风，朱元璋还和李善长、徐达共同商议决定上演一出"苦肉计"，朱元璋假装要处斩军中统帅徐达，稀里糊涂的其他将领纷纷劝阻，李善长便顺水推舟提出了解决方案：让徐达当着众人面承诺攻下城池后不杀不抢。果然，之后徐达率军攻克的每一座城镇，均未发生抢掠事件，如此大大提高了朱元璋部队的民心威望。
由以上诸多事例可以看出：李善长确实是难得的一代全能型人才，不论是事务繁杂的军中总管，还是带兵打仗的将军大将，亦或是出谋划策的谋臣军师，李善长均能驾轻就熟、很是称职，并屡建奇功。这与其儿时的小有名气很是相匹配，侧面反映出了他本就具有天赋异禀，可堪担大任。
因此当朱元璋于至正二十八年，也即公元1368年在南京祭祀天地、登基称帝之时，这一具有划时代意义的祭祀仪式，朱元璋也交由李善长全权主持。大明建立后朱元璋还任命他为明朝第一位宰相，统领朝臣，并当着文武大臣的面说道："我既为君，善长当为相"，给予了李善长位列宰相的极大合法性。
