如前所述，李善长很善谋划，当各地起义呈烽火燎燃之势后，他不忙参加，而是先是经过了一番观察，很是慧眼地盯牢了朱元璋这一后起之秀。于是至正十四年，当朱元璋率军南下直捣滁州之时，等候已久的李善长便辞别家人，加入了朱元璋的队伍。
李善长之所以能成为朱元璋之萧何，确实有几分能耐，当朱元璋带队在前方征战时，李善长便留守后方，调度兵食，使得前方战场和后勤补给紧密相接，不至于出现掉链脱档之现象。另外他还善于调和文士、武将之间的矛盾，根据他们才能的不同，因地制宜地分配不同的工作，使得朱元璋的队伍越来越具有凝聚力，并且声名远扬，进而吸引越来越多的人才加入了朱元璋队伍。
当然仅此只能说明李善长是个合格的总管，还不能体现出他的谋断之才。由于朱元璋队伍深受元朝军队骚扰之苦，于是朱元璋决定亲自带兵前往反击。他留给李善长很少的兵力，令李善长留守和州。当朱元璋大军一走，已获悉城内空虚的元军立马决定对其突袭。
