陈平曾进言，利用"离间计"挑拨项羽内部的君臣关系，范增因此郁闷而亡。之后，韩信被擒，也是他献的计。刘邦被匈奴围了七天七夜，他再次献计，以重金"收买"对方首领的小老婆，才化解了这场危机。其实，这也是一个蛮有意思的小故事。
当时，汉军被困时，陈平见对方老大和其小老婆进进出出，恩爱异常，便想出了这一招。派人拿了一堆宝贝去见这位王后，其中，就有一副美人图。王后一见，果然问道："这什么意思？"使者就按照陈平交代的话说："如果我王继续这么被困下去，那么，这幅美人图就要送给大王了。"
对此，王后内心极为恐惧，就竭力劝说其夫君撤兵。而陈平更厉害之处在于，他能随时审时度势保全自己。刘邦听闻自己的皇后吕雉和樊哙"串通一气"，就让陈平去处理此事。但哪知，在途中，得知刘邦驾崩，他害怕吕后加害自己，便借"哭灵"以"表功"，这才让自己躲过了一劫。
司马迁甚至对其评价道："岂不善始善终哉！非知谋孰能当此者乎？"
