第二次，黄盖与甘宁要诈降曹操，蒋干又自告奋勇去东吴，探听军情虚实。周瑜把他"软禁"起来，并带到一处高人庞统的隐居处。蒋干把避难江东的庞统带给了曹操，曹操大喜过望，听了凤雏庞统的连环计，把战船用铁索连起来，北方士兵在不晕船。"火攻"之计遂得以实施。蒋干再次脑子短路，没想想怎么那样巧就遇见了庞统？那么顺利就回到了江北？
曹操失败的原因很多，但与蒋干这个腐儒二过江东关系甚大。不仅葬送了曹魏的八十多万人马，就连曹操也差点命丧华容道。《三国演义》以虚构之法，使蒋干成了个黑色幽默的人物，周瑜智慧的陪衬人。大都数人不理解蒋干的悲情角色，因此，把他当作笑话的人，自己也未免可笑！
