蒋干其人，大名鼎鼎。乃《三国演义》的"群英会"中自告奋勇又表演得淋漓尽致的一位说客，只是形象不大光彩。
却说赤壁之战前夕，曹操亲率百万大军，驻扎北岸，意欲横渡长江，直取东吴。东吴都督周瑜也带兵与曹军隔江对峙，双方剑拔弩张，大战一触即发。蒋干当时是曹操手下的食客门人，因幼曾与周瑜同窗共读，便向曹操毛遂自荐，要过江去，"愿凭三寸不烂之舌，往东吴说此人来降"，曹操知道周瑜年少有才，若招揽于手下，将如虎添翼，尚可不战而屈人之兵，遂大喜，置酒为蒋干送行。不料，蒋干却没有设防地一步步走进周瑜挖的"深坑"之中。
周瑜喜见蒋干，备说同窗之谊，近乎得蒋同学差点儿找不到北。然后他和蒋干一同进餐。三天后周瑜邀请蒋干参观军营，以示军威；宴饮时还请侍者展示服饰珍玩，以显富贵，并向蒋干说："丈夫处世，遇知己之主，外讬君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生、郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？"蒋干笑着但始终没有搭话，觉得周郎确实是表扬与自我表扬的天才。当时，曹操所带的北方之兵不习水战，幸得荆州降将蔡瑁、张允为水军都督。此二人久居江东，谙习水战之法，乃东吴之劲敌。其间，周瑜将计就计，摆下"群英会"，诱使蒋干跳坑。蒋干没有劝动周瑜，却盗来张允、蔡瑁二人的"投降书"，致使多疑的曹操错杀了这两个水军都督。蒋干为此让人贻笑大方。
