见《三国演义》第七十二回：行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住。为首大将，乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马；军士急忙救起，退后便走。
这次交手，许褚被刺伤后，回去曹操下令医官给许褚治伤，之后许褚再也没有上过战场。
许褚第一平，穰山和赵云大战，当时，刘备与关羽、张飞、赵云等，引兵欲袭许都。行近穰山地面，正遇曹操大军，双方大战，许褚出战，赵云迎战，两人打了三十合，不分胜负。
见《三国演义》第三十一回：操以鞭指骂曰："吾待汝为上宾，汝何背义忘恩？"玄德曰："汝托名汉相，实为国贼！吾乃汉室宗亲，奉天子密诏，来讨反贼！"遂于马上朗诵衣带诏。操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。
