见《三国演义》第二十五回：只听得一声炮响，左有徐晃，右有许褚，两队军截住去路，关公夺路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗。关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，引军欲回下邳，夏侯惇又截住厮杀。
这次交手，关羽正值巅峰时期，身强力壮，以一敌二的情况下，将许褚和徐晃杀退。
最终，关羽因为孤军奋战，没有援兵，被困土山，在张辽的劝说下，和曹操约了三事，暂时归降了曹操。
许褚第二败，在汉中和张飞大战，当时，许褚醉酒，押运粮草，张飞来劫粮，大战中，张飞一矛刺中许褚肩膀，许褚栽于马下，被部下救走。
