关羽是东汉末年名将，蜀汉五虎上将之首。曹操对关羽的态度是异常的复杂，一方面，曹操对关羽颇为欣赏，因为关羽义薄云天，并且军事才能卓业；另一方面，曹操对关羽很是忌惮，因为关羽万人之敌不可阻挡。特别是关羽发动的襄樊之战，更让曹操吓得不轻。在襄樊之战中，关羽水淹七军，斩杀庞德、生擒于禁达到了人生的顶峰，而使曹操的惊惧达到了顶点。可以说曹操对关羽的忌惮并非一般的忌惮，而是发自内心异常强烈的忌惮。
二、马超
马超也是三国名将，汉伏波将军马援的后人，马腾的儿子，少年成名，曹操曾多次征召马超入京为官，但都被马超拒绝。而后马腾入京被封为卫尉，马超就统领了马腾的部队。曹操当年统一北方，马超是其最大的一个威胁，马超此人骨头很硬，死活不投降曹操，后来曹操使用计策离间韩遂与马超，迫使马超出走，结果马超无奈，只好归附张鲁，虽然曹操最终胜利，但是曹操对马超尤其畏惧。
