同年，太子李承乾担心自己被废黜储君之位，又得知侯君集早已有谋反的心思，便想拉拢他。当时侯君集的女婿贺兰楚石恰好在东宫任职，于是多次派他引侯君集入东宫。侯君集认为李承乾无能，会重演李建成的悲剧，故多次劝他谋反。然而，两人谋划好后，侯君集时常因担心计划会泄露而失眠。妻子说他是朝中大臣，如果做了什么对不起朝廷的事，一定要早日到皇上面前请罪，但侯君集并没有听妻子的劝告。
不久，李承乾谋反一事败露被废，贺兰楚石将侯君集与太子的计划告知了唐太宗。唐太宗认为侯君集劳苦功高，因此不想治他的死罪。但群臣纷纷上书，说侯君集所犯之罪天理难容。迫于大臣们的压力，唐太宗下令将侯君集处死。
侯君集临死前，唐太宗来看他，问他有没有什么心愿。他说："罪臣自知对不起皇上您，但希望您看在我之前立下的功劳的份上，放过我的妻子和儿子，好为我守丧。"按照当时的律法，叛臣的妻子要么被株连，要么将沦为奴婢。唐太宗看在侯君集跟随自己多年的份上，只是将他的妻子和儿子流放岭南，还赐给他儿子两个美人，终生做他的奶娘。有了唐太宗的承诺，侯君集才安心赴死。
