于禁奉命讨伐叛将昌豨（xī），昌豨和于禁有交情，于是向于禁投降。诸将都认为昌豨已降，应该送给曹操处理，于禁却说："各位不知道曹公平日的命令吗!被大军包围后才投降的敌人不赦罪。遵守法令，是事奉君上的气节 。昌豨虽是我的旧友，但我能因此失去气节吗！"于是挥泪斩了昌豨。曹操听说后，更加看重于禁。
当时，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃都是名将，曹操每次征伐，不是让他们当先锋，就是让他们断后。于禁治军严明，缴获敌人的财物后全部充公，所以得到曹操的赏赐也较多。然而于禁以法令约束部下，所以不怎么得人心。
建安二十四年（219年） ，曹仁和关羽在樊城交战，于禁、庞德奉命支援曹仁。某日大雨倾盆，汉水暴涨，关羽引水淹曹军。于禁与诸将登上高地，无处可避。关羽乘船攻击曹军，于禁于是投降，只有庞德不肯屈服，大骂关羽而死。
