1859年春，石达开率部入湘发动 "宝庆会战"。此时的湘军主力正计划分兵三路进攻安庆，闻石达开欲攻取宝庆，湘军军心全线动摇，只好暂时放弃进攻安庆的打算，主力星夜驰援宝庆。宝庆会战，石达开亲率三十万太平军从东、西、南三面将宝庆城团团围住，但结局却是拥有优势兵力的石达开被不到两万杂牌军的左宗棠打败。其失败原因，主要有以下几点：
一、三十万大军战斗力却非常弱：
天京事变后，石达开因受到猜忌而出走时，所带走的数十万精兵，其中大多是离开广西后从太平天国攻取地区不断增补的新兵，由于常年打仗，所以新兵的训练一直跟不上，战斗力自然十分的弱。同时，为了应付战争损员，石达开一路招兵买马，在1859年进入湖南后，虽然麾下兵力已达三十万，但这其中基本上是沿途裹挟而来的平民百姓，有经验的士兵更是少之又少。
二、没有稳定的后方根据地：
