由于这种桀骜不驯和爱憎分明的个性，使得他与官场秩序水火不容，经常被上级弹劾。基本上，"罢官"对于海瑞而言就是家常便饭，入仕一共三十三年，他有一半以上的时间都被罢官停职。
奇怪的一点，海瑞在每次罢官后还会被重新起用。基本上，他的官职是罢一次升一次，虽然官阶越来越高，但实际权力却越来越小。
严嵩掌权时海瑞被打压，徐阶掌权时海瑞被打压，高拱掌权时海瑞被打压，张居正掌权时海瑞还是被打压。难道是这些首辅个个都识人不明吗？显然不是。以上几位个个都算得上是明朝的著名首辅，哪个都是一等一的人精。
看来，问题还是出在了海瑞自身。例如，张居正辅保万历初期，开始推行新政并鼓励官员们踊跃上疏，提出对于革新变法的建议或看法。可是，海瑞却又一次特立独行，上疏不谈新政却直接攻击张居正本人的一系列言行。
