这次太史慈目标是扬州刺史刘繇，因为刘繇与太史慈是同郡，自从太史慈避难辽东之后多年未见了，所以太史慈对其报有很大希望。
太史慈渡江来到曲阿拜见刘繇，此时江东小霸王孙策正在攻打曲阿。有人向刘繇提议太史慈骁勇善战，可以任命为大将，用来对抗孙策。刘繇却说："我若用太史慈，我的谋臣许劭会笑话我没有识人之明的。"于是只任命太史慈侦查军情。
有一次，太史慈带一名小兵出外侦查，碰巧遭遇孙策带领十三个部下出城视察，太史慈毫不畏惧上前与孙策对战。
两人杀的天昏地暗，孙策刺伤了太史慈的坐骑，太史慈则挑落了孙策的头盔，双方不分胜负。
这时候双方军队赶来，二人才战罢回城。
