有一天，陶朱公的二儿子杀了人，被楚国抓住了，关在了牢里。陶朱公做过相国，叹息着说："杀人偿命，天经地义。但我知道，富豪的儿子不必死在外边。"于是他让小儿子带着黄金千镒前往楚国打探消息。
小儿子尚未启程，大儿子便不服气了，他请求父亲派他去楚国不成，就恨恨的说："家里的长子算得上是一家之主，现在二弟犯罪，父亲却派小弟弟去，不让我去，是我这个做长子的无能。"长子想自杀。
长子的母亲就劝陶朱公说："你派小儿子去楚国，未必能救回二儿子。反而现在先让大儿子白白丧命，这怎么能行？"陶朱公没办法，只好让大儿子去楚国。但是他不放心，就写了一封信，让大儿子带给一个叫庄生的人，并嘱咐大儿子说："到了楚国，你就把信和钱都给他，他怎么说，你就怎么做，不要跟他理论。"可见，范蠡很了解庄生，也明白庄生能救得了二儿子。他也很了解长子，知道长子为人固执，所以临行前，才切切嘱咐了一顿。长子有自己的想法，所以在他走时，也私自带了数百镒的黄金。
到了楚国之后，陶朱公的长子找到了庄生的住处，杂草遍生，屋舍简陋，庄生本人也是衣着寒酸，落魄不羁。虽然长子很怀疑庄生能不能救回弟弟，但是还是送上书信和黄金。庄生看完信件，就对他说："你可以赶快离开了，千万不要停留，即使你弟弟被放出来了，也不要问为什么。"
