从可靠的史料来看，他曾经担任过北海国的相，还担任过青州刺史，不是没有施展才华的机会，但旦真正遇到"盗寇"，他都是丢盔弃甲逃走，这表明他没有"治国安邦"之才，只能做个"指点江山"的评论家，而不是一个实干家。然而，孔融自己干不来，对别人的各种行为却喜欢根据自己的爱好，评头论足，而毫不顾别人的情面。公元196年，曹操迎汉献帝于许昌，开始了他"挟天子以令诸侯"的政治生涯。作为东汉王朝的忠实信徒，孔融也来到许昌。
公元200年，曹操欲与袁绍大战，孔融坚决反对。结果，曹操以少胜多，贏得官渡大战全胜。曹操要远征辽东的乌桓，孔融认为这是兴师动众，劳民伤财，又给曹操写了封表示反对的信，洋洋洒洒数千言，慷慨激昂，认为乌桓不过是草芥小患，不值得兴师北伐。事实上，当时河北人心尚未归附曹操，袁绍儿子挟持二十万军民逃到乌恒，随时会卷土重来，威胁到脆弱的许昌政权，只有北征鸟恒才能彻底消灭袁氏残余势力，全力对付南方的各种割据势力，这从战略上是正确的，但孔融就是视而不见。
204年，曹操打败袁绍，攻下邺城，把袁绍的儿媳甄氏嫁给了曹丕。孔融就给曹操写了封亲笔信，曹操以为此乃美谈，回到许昌就追问孔融典出何处？孔融却慢悠悠地回答："啊，是我想出来的。我分析武王英明仁厚必不忍心杀死美人，把妲己赐给兄弟，正可满足怜香惜玉之心和顾念同胞亲情之意，岂不是两全其美吗？"曹操这才明白孔融在嘲笑他们父子，暗示他们父子攻打袁绍就是为了夺人妻女，占人财物，心中怒火越发高涨。而孔融却以为自己不过和曹操开了个小小的玩笑。
