虽然只是职位不高的中车府令，但赵高逐步成为了秦始皇的心腹，不仅有翻阅秦始皇办公文案的便利，秦始皇还让他教自己的少子胡亥判案断狱，这时的赵高决定做一次豪赌，就像当年的吕不韦一样，他逢迎献媚，因而很快就博得了公子胡亥的欣赏和信任，这也为他日后发动"沙丘政变"埋下伏笔。所谓"狡兔三窟"，赵高在"投资"公子胡亥时，也不忘记献媚于秦始皇，尤其是当嬴政以"以王号不足以显其业，传後世"，下令上至丞相、御史大夫，下到诸议郎共议帝号时，就连李斯也没能让秦始皇满意，反而是赵高的奏折让秦始皇大悦，上面写道："陛下已功盖三皇，德超五帝，不论皇、帝，皆不能涵盖陛下功业，三皇五帝相加，或可。"
看到这里，那个秦始皇心中早有定数的尊号，已呼之欲出了，三皇五帝相加，自然是"皇帝"!赵高精明之处在于他没有在奏折中说出"皇帝"的称号，因为在秦始皇看来，身为上位者，君主的原则，在于不能被臣下看透，而平时大臣中或有人想要隐瞒自身想法，但诏书一下，所有人都不敢沉默，只能出声，在奏折中，一些平日里所隐藏的心思和政见，便袒露无遗。不过，若是有人不偏不倚将陛下所想的事全然猜出，并且得意洋洋地说出来，将会受到他的忌惮，李斯与赵高都是极其聪明之人，前者看似随大流，但与后者同时猜出陛下的意图，只不过相比李斯，赵高职位较低，又是陛下身边的近臣，自然能够说出来。自此以后，赵高便简在帝心，扶摇直上了。
二、长袖善舞，其心已改
简在帝心的赵高还是一不小心触犯秦法，至于赵高犯下何种大罪，并未留有任何记载，只了解蒙毅不敢违背律法，要按律处以赵高死刑，可"帝以高之敦于事也，赦之，复其官爵"。相必秦始皇是想运用权术使赵高对自己更加惶恐忠心，因为蒙氏是秦能一统六国的重要支柱，赵高无权无势，便只能依附秦始皇，但此举却错失了这唯一能杀掉赵高的机会，还使得赵高与蒙毅和整个蒙氏结仇。也就是因为这件事，赵高一方面不得不夹着尾巴做人，变得更加谨慎;另一方面是他发现了秦法的漏洞--皇帝，只要操控了皇帝，便是将天下大权尽掌于手，于是乎一个胆大包天的想法占据他的脑海，久久挥之不去。
