曹操早期，猛将也不多，夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪便是主力，每次战斗都奋勇当先，其中以夏侯惇为最厉害。他曾主动大战超一流武将吕布和关羽，无所畏惧，立下了汗马功劳。
夏侯惇曾带着大军前去支援刘备，遇上高顺，两人大战四五十回合，高顺败走。夏侯惇紧追不舍，中了埋伏，被曹性一箭射中左眼，大叫一声，将箭拔出，不小心将眼珠带出来。他"拔矢啖睛"，继续提枪上马，将曹性斩杀，报了仇。
此后，夏侯惇便很少上战场拼命厮杀了。他在一只眼睛盲后，战斗力受到很大影响，很可能从一流武将下降到二流武将。曹操看到夏侯惇为了自己的霸业，失去了一只眼睛，对他也比较照顾，让他主要负责宏观决策及管理干一些运输粮草、治理地方等琐碎事情。
