明太祖朱元璋
被贬回家的解缙非常苦闷，痛定思痛，总结经验教训，决心丢掉身上的书生气和幼稚，改变自己的性格。洪武三十一年（1398年）朱元璋去世，三十岁的解缙抓住机会，打通关系网，结交建文帝身边的人，最终从老家回到京城，在翰林院当了一名小官。在江西老家呆了七年之后，总算再次回到京城，解缙内心无比欣喜。
然而好景不长，四年之后，靖难之役，建文帝很快就垮了，朱棣兵临城下。这个时候的解缙是清醒的，他没有忘记被贬回老家的那七年，表面上陈说大义，批评朱棣造反，私底下却偷偷地收拾包袱，连夜赶到城门外投靠了朱棣。后来，由于其渊博的知识和出色的才能，被明成祖朱棣选为主持《永乐大典》编纂的负责人。
永乐二年（1404年），三十六岁的解缙晋升为翰林学士兼右春坊大学士，为内阁首辅，这是他仕途最得意之时。朱棣曾经召见解缙等人说："你们七人朝夕相处，我经常在宫中称赞你们的勤勉谨慎。往往最初容易谨慎，而最终仍然能保持下去的则很难，希望你们能够共勉。"于是各赐五品官服等。恰逢立春时，朱棣赐其等金绮衣，与尚书地位相同。
