故事如果到这里结束,那就是一个很完美的结局,但是解缙不是一个安分的人,一得志便张狂。他又跳入了一个自己并不擅长的政治斗争大漩涡,在皇位继承人问题上公开支持皇长子朱高炽,最终因为插手皇家内部事务,被皇次子朱高煦抓住把柄,被贬广西,从此之后开始走下坡路。后来,借着汇报督饷的间隙,他又私自拜见太子朱高炽,被朱棣认为是结交太子,图谋不轨,终以"无人臣礼"下狱。
明成祖朱棣
下狱五年后,永乐十三年(1415年)正月十三日,锦衣卫都指挥佥事纪纲上囚籍,给皇上看狱中囚犯的名单,朱棣见到解缙的姓名问:"缙犹在耶?"。解缙还活着吗?纪纲立即明白了皇帝的意思。纪纲用酒将解缙灌醉,而后拖到积雪中埋起来,解缙就这样在大冬天被冻死了,此时解缙年仅四十七岁。解缙去世后,家中财产被抄没,妻子、儿女、宗族都流放到辽东。
"墙上芦苇,头重脚轻根底浅;山间竹笋,嘴尖皮厚腹中空。"这是解缙对官场上那些庸才的挖苦和讽刺。