曹操虽然骂孙策为"小疯狗"，但还是与他结盟
尽管骂归骂，但曹操心里面却很明白，对于孙策只能采用笼络的手段，以保障他不来找自己的麻烦。所以，等到孙策平定江东后，曹操便提出结亲的建议，把侄女许配给孙策的弟弟孙匡，又让自己的儿子曹彰娶孙策的侄女为妻。同时，又想把孙策的两个弟弟孙权、孙翊征辟到许都做官（实际上是想挟持为人质），只是没有得逞。
是时袁绍方强，而策并江东，曹公力未能逞，且欲抚之。乃以弟女配策小弟匡，又为子彰取贲女，皆礼辟策弟权、翊，又命扬州刺史严象举权茂才。见《三国志·卷四十六·孙破虏讨逆传》。
可虽然双方缔结盟约，但孙策却并没有放弃北伐的计划，打算利用袁曹鏖战官渡之际偷袭许都，把献帝劫持到江东（"建安五年，曹公与袁绍相拒於官渡，策阴欲袭许，迎汉帝，密治兵，部署诸将。"引文同上）。然而计划尚未实施，孙策便在丹徒山中打猎时遇刺，而行刺者正是孙策昔日对手许贡手下的门客。
