孙坚战死后,孙策为父守孝三年,于汉献帝永平元年(194年)投靠袁术。而后者因为欣赏孙策,便将其父遗留的部曲千余人还给他,而这也成为孙策最初的"资本"("兴平元年,从袁术。术甚奇之,以坚部曲还策。"引文同上)。孙策侍奉袁术一年有余,次年便征得后者许可,开始渡江攻略江东。
孙策渡江后,仅用一年多的时间,便连续消灭扬州牧刘繇、会稽太守王朗、吴郡军阀严白虎、豫章太守华歆等势力,占据江东六郡,成为割据一方的大诸侯。建安二年(197年)夏,曹操命令孙策讨伐僭号称帝的袁术,并任命他为讨逆将军,封吴侯,彼时孙策才22岁。东吴政权在江东六郡的基础上扩展而来,所以孙策实际上就是东吴的奠基人。
曹操看不起孙策,认为他算不得英雄
虽然孙策的成就足以让世人震惊,但曹操对他的评价却并不高,在同刘备"煮酒论英雄"时,根本就没把他算入英雄之列。曹操认为孙策不过是跟袁术一样的货色,根本不值得一提("是时,曹公从容谓先主曰:'今天下英雄,唯使君与操耳。本初之徒,不足数也。'"见《三国志·卷三十二·先主传》)。