孙坚战死后，孙策为父守孝三年，于汉献帝永平元年（194年）投靠袁术。而后者因为欣赏孙策，便将其父遗留的部曲千余人还给他，而这也成为孙策最初的"资本"（"兴平元年，从袁术。术甚奇之，以坚部曲还策。"引文同上）。孙策侍奉袁术一年有余，次年便征得后者许可，开始渡江攻略江东。
孙策渡江后，仅用一年多的时间，便连续消灭扬州牧刘繇、会稽太守王朗、吴郡军阀严白虎、豫章太守华歆等势力，占据江东六郡，成为割据一方的大诸侯。建安二年（197年）夏，曹操命令孙策讨伐僭号称帝的袁术，并任命他为讨逆将军，封吴侯，彼时孙策才22岁。东吴政权在江东六郡的基础上扩展而来，所以孙策实际上就是东吴的奠基人。
曹操看不起孙策，认为他算不得英雄
虽然孙策的成就足以让世人震惊，但曹操对他的评价却并不高，在同刘备"煮酒论英雄"时，根本就没把他算入英雄之列。曹操认为孙策不过是跟袁术一样的货色，根本不值得一提（"是时，曹公从容谓先主曰：'今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。'"见《三国志·卷三十二·先主传》）。
