当然，曹操之所以看不起孙策，自然有他的理由。毕竟孙策起兵之初用的全是父亲孙坚留下的部曲，而并非像曹操一样，属于"白手起家"。况且，孙策之所以能得到江淮一带很多人的拥戴，不是因为他长得帅，而是因为他老爹是个大英雄，大家抱着"爱屋及乌"的心态看好他，愿意给他一个机会。所以无论孙策怎样不情愿，他都摆脱不掉"藉父之名"的标签。
郭嘉认为孙策恃勇轻敌，早晚会死于刺客之手
其实，不仅曹操看不起孙策，就连他手下的谋士们也没把孙策视作英雄。比如"鬼才"郭嘉便认为，孙策恃勇轻敌、浮躁冒进，早晚会吃大亏，一个匹夫、刺客就能乘其不备杀死他（"策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手。"见《三国志·卷十四·程郭董刘蒋刘传》）。
可曹操虽然内心里看不起孙策，但也知道他勇猛难敌，所以眼看着他在江东势力一天天坐大，却因为战略大方针的缘故，没有精力、能力去对付他，只能经常恨恨地说道："孙策这条小疯狗，真是难以和他争锋啊！"（"曹公闻策平定江南，意甚难之，常呼'猘儿难与争锋也'。"见《三国志·卷四十六·孙破虏讨逆传》注引《吴历》）。"猘"即"疯狗"，"猘儿"即"小疯狗"。
