和所有官三代一样，由于家庭关系，贾似道在成年后''以父荫补嘉兴司仓''，虽然只是个最底层的编制人员，但终归是踏入了官途，之后不久贾似道又升任田令，相当于会计出纳的职业。嘉熙二年（1238年），这一年所发生的事故可以说完全改变了贾似道的人生轨迹，因为这年贾似道的姐姐受宋理宗赵昀宠幸，被封为贵妃，即贾贵妃。同年贾似道就升任太常丞、君器监，仅仅三年之后，29岁的贾似道又升任太府少卿。两年后再次升''户部侍郎''，到1245年，33岁的贾似道已经是宝章阁直学士，沿江制副使、知江州兼江西路安抚使。
这里要说明的是，自1238年后贾似道的升迁之路可谓平步青云，扶摇直上，至宝祐六年（1258年）贾似道已经是临海开国公、知枢密院事、两淮宣抚大使，可以说位极人臣。
通俗的说法贾似道是因为其姐姐贾贵妃受宠才能在官运上如此畅通无阻，但是有些资料的表明似乎并不这么简单，早在贾似道青年时期，贾似道的上司京兆尹史岩之就认为''似道虽年少习气，然其材可大用也''，后来甚至推荐贾似道到户部任职，其看中的就是贾似道的理财能力，毕竟贾似道从一开始当的''司仓''就是会计一类的活。也就是说这里固然有其姐姐的因素，但贾似道还是有个人能力的，如若是一个毫无点墨的傻子，不可能如此一帆风顺（恰恰相反的是，贾似道对文物收藏极其艺术性的理解，放眼整个南宋都算大家）。
公元1259年，历史这次终于把贾似道推到了南宋的最前沿，这就是鼎鼎大名的''鄂州之战''。这年蒙哥汗亲率大军攻蜀，而忽必烈则带领精兵良将扑向鄂州，蒙古大帅兀良哈台从云南进广西再攻湖南，南宋三处受敌，岌岌可危。更糟糕的问题是当时沿江制副使袁玠是丁大全的人，其在任期间横征暴敛，老百姓对之牙根痒痒，渔民索性向忽必烈贡献渔舟助他们渡长江攻南宋。9月4日，忽必烈率军渡过长江，直逼鄂州，南宋朝廷震惊，于是从未有领兵经验的贾似道临危受命，以右丞相的身份驻军汉阳以支援鄂州。
