可惜当时的虞国国君听不进去逆耳忠言，执意借道给晋国，这也直接导致了"假道伐虢"的历史事件。虢国被晋国讨伐后，百里奚等虞国重臣皆沦为阶下囚，成为晋人的奴隶，百里奚在晋国度过了一段相当凄惨的时光。
某年晋国与秦国进行联姻，将晋国公主远嫁到秦国，百里奚等人被作为陪嫁的财产一并送往关中。百里奚曾是士大夫，怎甘心沦为任人摆布的奴仆？被送往秦国途中百里奚趁着看守不注意，悄悄溜走了。百里奚一路逃到楚国，没想到却遭到楚国边军的俘虏。
秦穆公对百里奚的能力早有耳闻，认为他是个值得一用的人才。听说百里奚遭到楚人俘虏，秦穆公立即准备了大量金银，打算向楚国赎回百里奚。当然，秦穆公是个聪明人，他知道若直接向楚人表达赎回百里奚的意向，定然会引起楚人的警觉。
于是，在秦穆公的安排下，秦国使者来到楚国，装作若无其事地样子挑选奴隶，"顺便"用五张羊皮的价格买走了百里奚。由于秦国使者购买了大量奴隶，所以楚人根本没想到秦国意在百里奚。百里奚被送往秦国以后，立即得到秦穆公的礼遇。
