一路上，唐军势如破竹，连续攻克多座城池，并兵临于高句丽国的重镇--安市城之下。从历史记载来看，李世民手下的军队并不多，大约在3万出头。而这是因为张亮的水军此时依然在进攻建安城的路上，而其余的陆军，还要防守新近占领的城市以及粮草运输线。很显然，唐太宗吸取了隋炀帝粮尽而败的教训。
然而李世民的大胆进攻，却遭致高句丽人的全线反击，他们以举国之精兵，驰援安市城，其兵力达到15万之巨。其数量，已经达到了唐军的5倍。不仅如此，高句丽军中还有精锐的具装甲骑以及凶悍的靺鞨骑兵，而他们也是高句丽军队的精华。
对于高句丽人的来袭，李世民一开始十分自信，根据《资治通鉴》记载，李世民从容对属下说：
我给敌方主将延寿出了三个主意：一、以安市城为堡垒，派靺鞨骑兵掠夺我们牛羊，断我们粮道，利用沼泽阻挡我们的归路，这是上策；尽拔城中之众，落荒而逃，这是中策；不自量力，和我决战，这是下策。但我观致，延寿必用下策，也必为我所擒。
