这个方孝孺是明代初年著名学者宋濂的得意门生，也是明朝当时的大儒之一，他博闻强记，才思敏捷，且非常擅长治国之论，在洪武二十五年还被蜀献王特聘为世子之师。
1398年，朱元璋逝世。由于皇太子朱标早逝，朱元璋将其所有的心血都投入在他的孙子朱允炆的身上，并指定朱允炆继承皇位，史称建文帝。朱允炆刚刚即位之时尚且年幼，况且有着这么多能征善战的叔叔辈王爷，他们对于这个刚即位的皇上当然是诸多不服，而朱允炆也明白自己的处境，于是广招贤士，四处纳揽治国之才。就这样，方孝孺被朱允炆招至南京，并委以重任。此时的建文帝年纪尚幼，缺乏治国治军的本领，因方孝孺是他的老师，更受到百般信赖和倚重，"国家大事，辄以咨之"，而方孝孺也对建文帝赤胆忠心，全力扶持。
朱允炆此时虽然年幼，但也是雄心勃勃，加上这帮招揽来的贤臣谋士，在国家大事层面上也是治理得井井有条。但其后来因采纳齐秦，黄子澄的削藩建议，引得藩王们蠢蠢欲动，其叔叔燕王朱棣更是拉起"靖难"的大旗直接将皇位夺了过来，朱允炆本人也不知所踪。
因为朱棣此番夺得的皇位"其名不正"，所以很容易被世人所诟病。很多大臣表面上臣服朱棣，但心里还是能盼望朱允炆能够重新夺回皇位，以方孝孺为首的旧派大臣更是宁死不从，坚决不承认朱棣这位皇帝。事实上，朱棣夺得皇位后最想杀的就是他方孝孺，因为当初就是他帮建文帝写的讨逆檄文，将朱棣贬得一无是处，但谋士姚广孝却认为此人是"天下读书得种子"，杀不得，方孝孺也得以逃过一劫。
