可惜月盈则亏，明朝建立后，皇权与相权开始不断冲突，相互博弈。底层出身的朱元璋自然不愿大权旁落，甚至连分享一点都不允许。就在李善长被任命宰相时，朱元璋开始挑拨群臣关系，寄希望能达到政治上的平衡，以维持自身的绝对权威。而多年跟从朱元璋，李善长自然知道伴君如伴虎的道理。就在任上干了不到一年，李善长就以有病为由，乞求告老还乡。果然李善长退休的决定得到了朱元璋的大力支持，甚至还破例赏赐了大量的土地等。
他在朝中却极力树立自己的权威，对手下的大臣们非常严格，让大臣们害怕他。当朱元璋生病，让他处理朝政的时候，他都自作主张处理事情，不去向朱元璋汇报，也不去问候朱元璋的病情。他没想过，他的一切都是朱元璋赐予的，应该时时对朱元璋感恩戴德。因此朱元璋对他很不满。朱元璋所需要的，只能是对他忠心耿耿的奴才。所以，他坚持认为李善长的罪很大，最后把年迈的李善长，以及李善长家一家老小70多人全部处死。
