这样一位学富五车且才华横溢的名师，朱元璋自然是不会放过，亲自请来做长子朱标的讲师。但是宋濂却是一个十分聪明的人，他知道伴君如伴虎，更何况是教育朱元璋最器重的皇长子朱标，稍有差池便是万劫不复。
宋濂考虑到教育学生难免少不了打骂，而且对方贵为太子，如果不听自己的话自己又拿对方没有办法自然也教不出效果，到时候难免被朱元璋责罚，所以宋濂在一开始便问明了朱元璋："小儿顽劣，能训乎？"。用现在的话来说便是："小儿顽劣，能训乎？"。
朱元璋是十分疼爱皇长子的，但是想到自己从小也是吃尽苦头才最终一步步当上了皇帝，要想教育好朱标，就决不能娇生惯养。朱元璋宋濂很严肃的说了四个字："不死即可"。
这4个字当然有夸张的成分，但是却也让宋濂彻底的放心了。展开了手脚来教育朱标。不过可惜的是，朱标虽被培养成才，但却英年早逝，仅活了37岁。
