次年刘备出征袁术，关羽随同，让张飞留守徐州，临走前刘备深知张飞喜欢饮酒，临走前再三嘱咐他不要喝酒，好生看管刘徐州，别耽误大事，结果张飞第一天就喝的大醉，吕布瞅准徐州没有守将时机，攻占了徐州。
张飞带着一些败兵逃了出来，由于出走匆忙，什么都没有准备，刘备妻子老小都被困在城里。此时刘备也讨伐袁术失败，正打算班师，却刚好遇到了刚逃出来的张飞。
关羽看见张飞的狼狈模样，感觉非常生气，他厉声指责张飞："我早之前说了什么来着》教你不要饮酒，如今徐州徐州丢了，哥哥的老小也被捕获，这可如何是好？"张飞惶恐，他确实无颜面再见兄长，于是想拔起自己佩刀自刎，但是刘备阻止了他。
