他的妻子吴明华，也是出身名门，她的祖父是“台南帮”大佬、上市公司创始人、前台北市市长吴三连，家族产业兴旺。蔡崇信当时的想法是，失败了大不了再回去当律师嘛。这更像是一个富贵公子哥给自己几年时间来体验生活。
像蔡崇信这样冷静理性的人，尽管被马云所感染，但也不会完全不计后果的。
接下来蔡崇信从零开始，帮着阿里搭建财务体系。后来那些全部财务自由，成为创业大神的阿里“十八罗汉”，就是从蔡崇信的手里接过了中英文两份股权分配书，成为除马云极具感染力的人格魅力下，最能激励他们的实质东西。
此后阿里的几个重要融资，都是蔡崇信一手促成，这个前面说过就不再说了，蔡崇信为马云做的另一件非常重要的事情，就是在阿里上市之后，拿出了2%的股权，折合人民币240亿，在新加坡成立了公益基金。
这也是蔡崇信为自己和马云留下的后路，马云有这样一位律师、投资人、财务总监作为合作伙伴，就好比同时拥有了“卧龙凤雏”。
滴水不漏的华人富豪
蔡崇信，作为一个在美国读书、工作生活多年的华人，他只拿了美国绿卡却并没有选择加入美国国籍，而是选择入籍加拿大，
另外他长居香港，就和李嘉诚一样，虽然都拿着加拿大的护照，但只对其在香港境内取得的收入征税，而且还可以通过一系列操作使得海外的投资收益不用交税。
在未来的一段时间里，可以预见的是，蔡崇信将顺应时势，承担更多的责任，从阿里的幕后走向台前，毕竟马云现在最大的兴趣是画画。
在被问及阿里现在的真实状况时，他说：“阿里头顶的乌云已经散去”。