带着数量不多的曹家军加入以袁绍为盟主的讨董联军，曹操接受了袁绍的任命，当上了奋武将军--这是一个杂号将军，比袁绍曹操曾经并肩当过的西园八校尉（虎贲中郎将袁绍为中军校尉，议郎曹操为典军校尉）高一些，远在四方四征四镇将军之后。这就是说，在征讨董卓的战役中，曹操是接受袁绍指挥的。遗憾的是这两个人并没有通过讨董战争加深战友感情，其主要原因就是曹操兵少胆大，袁绍兵多胆小。
袁绍这个公子哥把讨伐董卓当做了一次跟诸侯拉关系的武装旅游，每天就是喝酒唱歌看跳舞，气得曹操自己带领曹家军去跟董卓玩儿命。结果兵微将寡的曹操根本就没机会跟董卓吕布这样的大怪照面--马仔徐荣一出马，就把曹操揍了个鼻青脸肿，差点连性命都丢了："遇卓将徐荣，与战不利，士卒死伤甚多。太祖为流矢所中，所乘马被创，从弟洪以马与太祖，得夜遁去。"
挨了一顿胖揍的曹操真急眼了，跑回联军大营把袁绍骂了一顿："你们这帮家伙整天不干正事儿，就知道喝酒泡妞，我都替你们害臊！"曹操骂完了拂袖而去，连夜拔营起寨，彻底脱离讨董联军，留下袁绍跟一众军阀端着酒杯，大眼瞪小眼。曹操跟袁绍产生了隔阂，虽然没有反目成仇拔刀相向，但心里这个疙瘩算是结下了。当然，要是没有刘备刘玄德出现，曹操袁绍这对发小兼战友，至少还能保持表面上的一团和气。
