在三国正史和演义小说中，曹操和袁绍都是一对发小兼战友，从小一起鬼混胡闹。但是这对发小兼战友最后怎么反目成仇斗成了一对乌眼鸡呢？有史料说，这是刘备挑拨离间的结果--刘备把曹操的一番知心话传成了闲话，曹操悔恨交加，以至于把自己的舌头都咬出了血："我再也不跟大耳朵刘备说实话了！"
说起曹操跟袁绍曾经的关系，用亲密无间四个字来形容再恰当不过了。曹操长得很丑，袁绍长得很漂亮，但是这两个公卿之子（曹操之父曹嵩为太尉，袁绍过继给了司空袁逢）很能玩儿到一起。两个人不但一起偷过人家的新娘子，而且无话不谈--他们有着共同的理想和抱负。
曹操参加了讨董联军，袁绍更是曾经与董卓拔刀相向，这件事在《三国志·董二袁刘传》中白纸黑字写得明白："是时绍叔父隗为太傅，绍伪许之，曰：'此大事，出当与太傅议。'卓曰：'刘氏种不足复遗。'绍不应，横刀长揖而去。"《汉末英雄记》则说袁绍当时直接跟董卓叫板，董卓自吹"天下的事情都是我说的算"，袁绍反唇相讥："你以为天下就你最能打吗？咱们走着瞧！"袁绍横刀当胸，扬长而去，董卓只翻白眼而没办法，只好任命其为勃海太守、封邟乡侯。
因为曾经跟董卓正面硬刚，所以袁绍成了讨董联军的招牌："豪侠多附绍，皆思为之报，州郡蜂起，莫不假其名。"当袁绍声望如日中天的时候，曹操也拒绝了董卓送给他的骁骑校尉官帽，偷偷地溜掉了（卓表太祖为骁骑校尉，欲与计事。太祖乃变易姓名，间行东归）。所谓王允借刀孟德献刀，正史中倒是一句没有。偷偷溜掉的曹操得到了卫兹的赞助（好像每一位三国枭雄背后都站着一个或几个赞助商，比如刘备身后就站着张世平苏双糜竺糜芳）并拉起了一支队伍。
