董小宛原是苏州"董家绣庄"的千金小姐，苏绣闻名全国，而董家的绣庄则属于绣行翘楚，所以，董家的生意兴隆，家财无数。董小宛的外祖父是个屡试不第的老秀才，他将一身的学问都传给了女儿白氏。
白氏嫁入董家后，为董家诞下一女，取自己的姓氏"白"为女儿命名为董白。董白继承了父亲的聪明，也继承了母亲的温婉。董白与其她名门千金一样，自幼学习女工刺绣，但在学习刺绣之余她还有不少的小爱好，如琴棋书画、诗词歌赋等无一不精，连下厨泡茶这些事都被她琢磨得通透。
原本，董白会像当时的大家闺秀一样，嫁给名门子弟，平淡且幸福地过完一生。谁知天有不测风云，就在董白十三岁这年，董家迎来剧变。她的父亲因为感染疟疾卧病在床，虽说请了不少名医，但大夫们竟苦无良策，董父的病情丝毫不见好转，没过多久便在家中猝然离世了。白氏为丈夫操办过后事后，不愿留在城中大宅里睹物思人，于是，便带着女儿住进了城外的别苑里，将生意交给伙计打理。
明朝末年，国家陷入内忧外患，各地官场腐败，以至于枉法之徒滋生。白氏见年景不安稳，便打算关闭生意，回拢资金以便带着女儿逃难。谁知查账之后，这两年绣庄非但没什么进项，反倒欠下了万两白银的外债。原来，是这伙计欺负白氏孤女寡母，从账上动了手脚，盗取利润。白氏将伙计告上公堂，谁知官老爷自顾不暇，根本无心受理案件。
气急败坏的白氏病倒在床上，债主踏破了董家的门槛。一瞬间，生活的压力全部集中在董白的肩上。让人喘不过气的债务和母亲的病情令董白感到绝望，自幼生活在温室中的她孤高自傲，不肯降下尊严向熟人借钱。思来想去，也只能跻身妓家用身体赚钱。于是，董白便改名为董小宛，来到秦淮河畔的画舫上卖艺。
