由于董小宛喝得有些微醺，所以她并没有仔细整理妆容，只是稍稍梳洗一番便下楼见客。冒辟疆见一云鬓松梳面若朝霞的女子款款下楼，不由得看的痴了。董小宛睁着惺忪的醉眼，看着眼前的翩翩公子，亦有些出神。
冒辟疆觉得佳人已疲惫，需要好好休息，并未逗留太久，并叮嘱小宛注意身体后便告辞了。虽说冒辟疆早早离去，但这次初见却给他留下了极其深刻的印象。很多年后，在写《影梅庵忆语》时冒辟疆仍不忘自己第一次邂逅董小宛时的场面。
在接下来的两年里，冒辟疆每次路过苏州都会寻访董小宛，奈何每次都因阴差阳错无缘再会佳人。后来，在失望之余，冒辟疆经朋友引荐去陈圆圆所在的梨园听了一场戏，随后又有幸与陈圆圆一块喝茶。
陈圆圆吐气如兰，她的声音让冒辟疆如痴如醉，于是，便与她携手游历了苏州的人间胜景。由于陈圆圆此前险遭强人绑架，所以便萌生了找个依靠的念头。陈圆圆见冒辟疆志向高洁又十分体贴，表示愿意嫁给他当小妾。
冒辟疆对陈圆圆亦有好感，当即与她定下婚约。
