公元194年，曹操和吕布正在打仗，期间曹操被吕布团团围困，情势危急，吕布方将曹操围在中间，用强弩进行攻击，典韦冲进敌阵保护曹操，命随从用盾牌护住曹操，并告知盾牌手："敌方进到十步之内，告诉我。"不久又告诉随从："敌兵进到五步以内，告诉我。"盾牌手们都很害怕，唯独典韦神态淡然，得知敌兵已迫近五步以内，典韦手持十几支战戟，大喝掷向敌兵，"所投者无不应手而倒。"恰好此时夜色已至，曹操这才能顺利撤退。
这样的险境曹操一生经历过无数次，可几乎每次都是典韦舍命相救，张绣的偷袭便是最后一次。
公元197年，也就是建安二年，曹操攻打宛城张绣，张绣迫于曹操的势力选择投降，本来这对曹操来说这是一件天大的好事，可是曹操却是个好色之徒，攻破一座城做的第一件事就是搜寻美女，而且曹操不喜欢黄花大闺女，唯独对人妻情有独钟，这次收复宛城，他又看上了张绣的婶婶，想让其晚上服侍他。
张绣觉得曹操欺人太甚，心中羞愤不已，于是决定反叛，偷袭曹操。典韦因为武艺高超，威猛如神，因此被曹操选做自己的护卫，要想杀曹操就得解决了典韦，于是张绣派人将典韦灌醉，趁机偷走典韦的两把战戟和铠甲，然后奇袭曹操，却被典韦发现，典韦和护卫们拼死保护曹操，不让敌兵进入帷帐，所有兵士无不以一当十，可是终究抵不过数量庞大的敌兵。
