第一次交手，张飞贸然去劫曹寨，结果误中了埋伏，曹军杀声震天，黑压压地围了过来，张飞见势不妙，调转马头，想要突围出去，这时候，张辽、许褚等八人过来围攻张飞，张飞不敢恋战，虚晃几招，飞也似地逃走了。
这一次，张飞和许褚打了一个照面，并没真的动手。
第二次交手，火烧新野，诸葛亮妙计困住了曹仁，张飞带人截住了曹军，来回厮杀，曹军死伤无数，恰在这时，张飞见前面有一曹将，十分肖勇，连杀了几个蜀兵，张飞大怒，挺着丈八蛇矛冲了过去，大叫一声：
"那厮，报上名来，你张大爷在此！"
许褚扭头一看，见张飞怒目圆睁，张牙舞爪地冲了过来，他不敢恋战，逃走了！
