但孔融担心他一个人寡不敌众，白白搭上一条性命，便让他去求见刘备。但他们几人彼此之间都互不相识。但是太史慈却是轻易地说服了刘备。太史慈说自己和孔融非亲非故，意在表明自己和孔融没有任何利益瓜葛。这样,他就是一个纯粹第三者身份。
一个和孔融没有利益关联的第三者，都能够冒死突围前来向刘备求救，那么，一向以“仁德”闻名天下的刘备应该怎么做呢？于是刘备被其说服前来救孔融。而太史慈原为刘繇部下，后被孙策收降，自此太史慈为孙氏大将，助其扫荡江东。
投降孙策后，某次太史慈随孙策讨伐麻保贼时，有一敌将于城楼上揽著城上梁木，向孙策军大肆叫骂，太史慈便引弓一射，一箭贯穿敌人的手，直中楼中短梁，弓术如此精妙，此“贯手著棼”一事更成为千古佳话。太史慈毕生展现了多方面的才能，其智勇双全的表现，可谓一代名将。
而他尽义守信的性格，更是为古今所称道，既能报恩于孔融，又能守诺于孙策，均可见其为人磊落。孙权统事后，因太史慈能制刘磐，便将管理南方的要务委托给他。建安十一年太史慈逝世，死前说道“大丈夫生于世上，应当带著三尺长剑，以升于天子阶堂。如今所志未从，奈何却要死啊”。
这是句豪言出自三国东吴名将太史慈临死却想到自己壮志未酬所发的。言讫而亡，年四十一岁。于是不少人称太史慈和刘备在早期为救孔融的时候，就相识了。《第十一回 刘皇叔北海救孔融 吕温侯濮阳破曹操》“太史慈得脱，星夜投平原来见刘玄德。施礼罢，具言孔北海被围求救之事，呈上书札。玄德看毕，问慈曰：“足下何人?”慈曰：“某太史慈，东海之鄙人也”。
而对于为什么刘皇叔不招纳太史慈，有人说那是因为刘备认为自己当时的庙太小，容不下太史慈这尊大佛，你想，孔融是圣人孔子的二十世孙，汉代是非常讲究礼仪的一个朝代，这名人之后，谁不想交结?所以刘备认为太史慈是孔融的手下，因此，就没有开口挖孔融的墙角。
可能是认为开口也没用，挖不走;也可能是比较敬重孔融，就不开口了。反正，刘备解孔北海之围后，和太史慈的缘分也就从此了结，应该一生再未相见。不过想来刘备手下所用的大将谋士不也都是被刘备的人格魅力所屈服，一直跟随刘备的吗，所以这种说法想来是不成立的。
