第一：单雄信贪生怕死
李世民一向对手下很仁义，但是唯独容不下单雄信，主要原因就是单雄信贪生怕死。想当初在瓦岗寨的时候，单雄信是第一个成为翟让的部下。虽然单雄信武功高强，但是在关键时刻，单雄信没有表现出他的仁义之举。
瓦岗寨内讧的时候，翟让被李密杀害了，徐茂公视死如归，坚决不服从李密。翟让让李绩逃跑，不料李绩被抓。单雄信和李绩的关系不一般，单雄信亲眼看着李绩被杀。单雄信直接向李密跪地求饶，这样贪生怕死，没有血性的人，实在让李世民难以接受。
第二：单雄信背信弃义
单雄信跟随李密以后，没过多长时间，王世充便开始攻打李密。单雄信也没有打算跟着李密好好的防守，单雄信在观察，观察到底王世充厉害还是李密厉害。李密战败以后，单雄信果断投奔王世充。
单雄信之前为了活下来，背叛了翟让，投奔李密以后，又投奔了王世充。李世民不敢留单雄信的原因就在这里，单雄信属于背信弃义，投奔自己了，说不定哪天自己也被单雄信杀了，李世民才有了杀单雄信的念头。
