随着战争的进行，高丽地区恶劣的气候条件也给唐军带来了极大的困难。在攻打安市城时，高丽军坚守不出。没带冬衣的唐军在寒风中被冻得瑟瑟发抖，辽东基地的存粮也很有限，继续屯兵攻城只能陷人更加被动的局面，唐太宗不得不下令班师回国。
再者，在外交方面，太宗对于东北局势的复杂性认识不足，对百济防范不足。百济表面上虽对唐朝毕恭毕敬，但实践上则暗藏鬼胎，在战争后期百济严重阻碍了太宗亲征的总体战略。
唐太宗在第一次东征中，先后攻下玄菟、横山、盖牟、辽东、白岩等10城，迁徙辽、盖、岩三州户口共7万人进人山海关内。但最后，功败垂成不能不让人扼腕叹息。此后，高丽的越发无礼，不仅即系侵犯新罗，还对唐朝的使节甚为无礼。两国的关系日益恶化，公元646年，唐太宗下令与高丽断绝了外交关系。之后，唐太宗消灭了薛延陀后，解除了后顾之忧，开始谋划第二次东征高丽。
唐太宗总结了第一次东征的经验，在进行大规模军事行动之前先派遣小股部队不断侵扰，使其士兵无法解散务农，只能龟缩在城中，几年下来国力必定衰退。公元647年，唐太宗就派出两路小股队伍，深入敌境进行袭扰战，使高丽疲于奔命。同时，唐太宗还进行各方面的准备，计划在公元649年以30万大军东征髙丽。但天不假年，唐太宗突然去世，使东征计划胎死腹中。
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