当时，唐朝与周边许多国家都建立宗藩关系，通过册封和朝贡来体现政治秩序。高丽的敌对行为不仅给东亚地区的稳定带来危险因素，动摇了唐帝国宗主国的地位，更重要的是成为唐朝东北安全的巨大隐患。唐太宗决心讨伐高丽，以绝后患。
唐太宗东征高丽为什么会失败？
在征讨高丽的战争中，唐太宗不仅亲上前线，而且在修筑攻城的工事等方面亲力亲为，极大地激发了将士们的斗志。唐军自太原起兵后，就建立起强大的骑兵，连生活在马背上的突厥也败在唐军的铁蹄之下。唐军还拥有当时最强大的武器，在攻打高昌时就大显神威的抛石车和撞车。面对唐军的强大攻势，高丽军实行堡垒战术，依托险要的要塞进行长期据守。尤其是髙丽人在经过了长期的经营之后，在这个方面进行了非常周全的准备。随着战争的进行，唐军为了保障后勤而人数过少的弊病在此时暴露无遗。经过艰苦战斗而攻下了的城池，均需分兵防守，以防反复。而唐军的总兵力只有10万，其中陆军6万，水军4万。其中，一部分负责后勤运输，一部分负责把守已攻下的城池，能够直接作战的兵力十分有限，再加上又是在境外作战，局面日益严峻。实际上，高丽当时十分强大，为东北第一强国，面对仅仅10万的唐军，从军队人数来看，反而变成了强的一方。再者高丽国不是草原汗国，只凭军队战斗力强就可以解决一切。高丽国拥有大量的军事要塞，当战争进人后期往往就演变成攻城战，而对于攻城战而言军队人数要远比战斗力更为重要。
太宗此次出兵，因为体恤名将李靖年迈而没有带他出征。历史证明，这显然是个重大的失误。李靖不仅是唐朝，而且也是我国历史上少有的全能将才，对高原战、平原战、沙漠战、攻城战、守城战、水战都有丰富的实践经验，并且百战百胜，战绩骄人。对于攻打高丽这样的国家，李靖的适应力要远胜于其他的将领，能发挥更大的作用。
