隋朝曾四次对高丽用兵，数十万将士的尸骨留在了高丽，却没'有换来安定的东北局势。李世民即位不久，在贞观五年（公元631年），派广州司马长孙师到高丽把隋朝将士的尸骨妥善收殓安葬。这次举动是一个非常明显的信号，预示着唐帝国并没有忘记高丽这块土地。同时，高丽倾尽全国之力积极备战，耗时十六年修建了一条长达千余里的长城，以作为对抗唐军的屏障。贞观十五年大唐灭掉高昌国后，高丽问题就被提上了日程了。
唐太宗为什么要东征高丽？
此时，高丽王高建武在修建“长城”的同时，加紧攻打百济和新罗，想把唐朝在朝鲜半岛上的盟国全部平定，以免除后患。为了消除唐朝的戒心，高丽王派人在武德二年（公元619年）、武德四年（公元621年），武德七年（公元624年）遣使朝贡，并和唐朝相互遣返了俘虏，主动与唐朝建立友好关系。贞观四年（公元630年），髙丽又献上封域图。贞观十四年（公元640年），高丽在中断朝贡近十年后，派遣太子高桓权来唐朝贡献方物。唐朝对高丽采取安抚政策，于次年派遣职方郎中陈大德回访高丽。陈大德此行还肩负着一个重要任务，即侦察其地形地貌，天气水文，风土人情等情报，为将来用兵做准备。唐太宗对陈大德的汇报十分满意，形成了从海陆两路夹击高丽的计划。
公元642年，髙丽发生内乱。其西部大人泉盖苏文发动了一场宫廷政变，杀掉了国王高建武及其手下的大臣一百多人，另立高藏为王，自立为莫离支，把持军政大权。泉盖苏文对唐持有强硬立场，上台之后与百济结成同盟，全力攻打新罗。新罗在危急之时，遣使入唐求救。唐太宗派使臣出使高丽，劝说其罢兵。这样的事情在唐朝曾多次发生，每次都是髙健武在唐朝使者到来后虚与委蛇，写个谢罪表了事。但泉盖苏文以东方盟主自居，对唐朝的劝说不理不睐。不仅如此，高丽还派遣使臣前往漠北，用“厚利”挑唆薛延陀汗国与唐朝的关系，以牵制唐朝，同时加固高建武时代建造的“长城”，并在辽东和鸭绿水一带构筑军事据点，并大力加强辽东城（令辽宁辽阳）、白岩城（今辽宁辽阳东）等城的防御力量，以此作为第二道防线。
