每次出去打仗，将领要么装病，要么索要官爵、田产，得到丰厚的赏赐，才肯出征；到了军队里，则整日歌舞宴饮，寻欢作乐，根本无心打理军务。
将领作战不利，打了败仗，张士诚也不惩罚，没多久，便又让他们领兵作战。诸将心存侥幸，不肯效死力。例如，张士信率军攻打诸全时，指挥无方，中了李文忠的虚张声势之计，却未被张士诚处罚。
在朱元璋集中力量对付陈友谅的期间，虽然张士诚多次发兵攻夺长兴、诸暨等地，但都无功而返，未能对朱元璋造成重大威胁。
后来，在朱元璋军队的猛烈进攻下，张士诚倚重的李伯昇、吕珍和他的女婿潘元绍等人相继投降。
