夏侯惇曾被张飞挫败
夏侯惇对比许褚又是另一种状态。他和弟弟夏侯渊最早加盟曹操，夏侯渊负责统兵，夏侯惇负责冲锋陷阵，两人配合得不亦乐乎。夏侯惇生性彪悍，一度以为自己天下无敌，一直不把别人放在眼里。曾经吕布攻打曹操，夏侯惇认为吕布虚有其表于是单挑吕布，没想到不到十个回合就被吕布打落马下，还被吕布的手下刺瞎一只眼睛，幸好有亲兵营救才捡回一条性命。
徐州之战时曹操和刘备联手击败吕布，但因分赃不均大打出手，曹操命令夏侯惇做先锋冲击刘备的中军，刘备指挥张飞御敌。张飞和夏侯惇都是各自阵营的猛将，两人一碰撞都知道对方实力如何。结果是张飞用不到二十个回合就击败夏侯惇，甚至还差点活捉了他！幸好这一次又是亲兵救了夏侯惇。自此，曹操经常劝告夏侯惇一定要放平心态努力提升自己。
