张飞非常霸气，虎牢关之战时没人敢出战吕布，张飞一马当先和吕布交战五十多个回合后两兄弟加入战局，成功逼退吕布，这一仗也让张飞得到万人敌的称呼。曹操从关羽口中得知张飞的往事，感叹这样的人才是绝世猛将，让曹营诸将非常尴尬。
公元207年曹操南征，夏侯惇率领虎豹骑顺利攻破新野城，虎豹骑甚至追刘备到了当阳桥，结果张飞站在桥上为刘备断后，虎豹骑不敢前进。当曹操大部队赶到当阳桥后，曹军众将终于见到了这位万人敌，张飞三声断喝桥下的河流，有人跃跃欲试想挑战张飞，有人当场被吓死。而许褚、夏侯惇、张辽三人则各怀心事。
许褚的任务是保护曹操
许褚不敢单挑张飞并不是害怕张飞的勇武，曹操征讨西凉时许褚曾经和马超决斗两百多个回合不分胜负，因为身上的铠甲太重，回营脱了铠甲后又和马超决战两百多个回合，两军将士看得目瞪口呆，这场仗也让许褚得到了"虎痴"这个称呼。张飞后来也和马超打得旗鼓相当，两人由此结下深厚的友谊。从这里得知许褚的武艺其实接近张飞。
