程昱设计围困关羽，张辽也已承诺去劝降，所以关羽跟许褚两人的心情是不一样的：关羽要杀出一条生路，自然是使出了十二分本事，而许褚的任务是拦截而不是擒斩，后面还有夏侯惇接应，他打一阵子就算完成了任务，此消彼长，许褚自然打不过关羽。
许褚是一员无所畏惧的悍将，他跟吕布也曾大战三十回合不败，如果曹操不派典韦帮忙，许褚也能再坚持一段时间。
但就是这位三国一流悍将，在当阳长坂坡之战中，却显得有些孱弱，他既没有单挑张飞，也没有截杀赵云，结果让赵云"直透重围，砍倒大旗两面，夺槊三条；前后枪刺剑砍，杀死曹营名将五十余员。"
赵云已经突出重围，许褚才姗姗来迟，在长坂桥前遇到了豹头环眼燕颔虎须的张飞张翼德："文聘引军追赵云至长坂桥，只见张飞倒竖虎须，圆睁环眼，手绰蛇矛，立马桥上，俄而曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃、许褚等都至。见飞怒目横矛，立马于桥上，又恐是诸葛孔明之计，都不敢近前。"
