许褚不惧马超，当然也不怕关羽，在《三国演义》第二十五回"屯土山关公约三事，救白马曹操解重围"中，许褚曾经抡起大刀截杀关羽，虽然最后被关羽击退，但是毕竟他是敢打的："只听得一声炮响，左有徐晃，右有许褚，两队军截住 去路，关公夺路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗。关公不得过，勒兵再回，徐晃、 许褚接住交战。关公奋力杀退二人，引军欲回下邳，夏侯惇又截住厮杀。"
看了上面的描述，我们就知道为什么关羽为什么信心满满地想入川挑战马超了："你马孟起跟许褚大战二百三十回合不分胜负，许褚和徐晃联手也打不过我，我打你还不是小菜一碟儿？"
许褚跟马超不分胜负，被巅峰状态的关羽杀退，但是许褚并没有弱了气势，许褚跟关羽的大战，也许并没有使出全力，这是因为曹操有言在先："吾素爱云长武艺人材，欲得之以为己用，不若令人说之使降。"
