在金国，秦桧展现出自己圆滑的一面，他八面玲珑，最终当上了金国的"参谋军事"，在金太宗的弟弟完颜昌（挞懒）麾下吃香喝辣，有一次，金兀术（完颜宗弼）还特地宴请秦桧，表达对秦桧的看重。
公元1129年，完颜昌奉命攻打楚州（淮安），秦桧为完颜昌执笔，写下一封劝降书，劝楚州将士投降金国，然而，据《挥鏖后录》记载：
痛扶伤巷战，虽妇人女子亦挽贼俱溺于水。
也就是说，楚州将士拼到断粮，城破后百姓仍然坚持巷战，就连妇人女子也要拉金人同归于尽。秦桧的劝降书虽然没有起到作用，但他却让金人看到了他的忠心，后来，金人放秦桧南归，秦桧来到南宋后，竟然大言不惭，说自己是杀了金兵，夺走船只逃回来的。
