在曹操的一生中，他也遭遇了很多艰险。在漫长的军事生涯，虽说胜败乃兵家常事，但也留下了许多败笔。用诸葛亮的话来说，曹操"困于南阳，险于乌巢，危于祁连，逼于黎阳，几败北山，殆死潼关。""五攻昌霸不下，四越巢湖不成，任用李服而李服图之，委任夏侯而夏侯败亡。"这些败绩都可称之为曹操的败笔。
可是，曹操最大的败笔是什么呢？我认为，军事上的败笔在其次，他最大的败笔应该是在选择继承人上。在这个问题上，曹操的取舍，决定了曹家的命运。
在曹操选择继承人的时候，曹操的大儿子曹昂已经在讨张绣的时候，为了救曹操而战死。他的正妻也因此和他离异。这样，在曹操剩下的儿子中间，曹彰热心军事，对君主之位没有兴趣。最聪明的小儿子曹冲也已早死。那么剩下的比较合适的候选人就是曹丕和曹植了。
